En Chicago, John C. Reilly es Amos Hart, el bondadoso marido de Roxie. Pese a que el escándalo amoroso que protagoniza su esposa al asesinar a su amante le mete sin quererlo en el mismísimo ojo del huracán, Amos permanece siempre al lado de Roxie. Incluso cuando la joven parece más interesada en la fama que en su matrimonio.
John C. Reilly es un apasionado de los musicales, y de hecho actuó en varios de ellos cuando era niño. Aunque nunca lo había hecho como profesional; de ahí su miedo inicial a interpretar a Amos Hart. Pero el equipo del film confiaba plenamente en él: cuando vieron la versión de Mr. Cellophane -el tema que Amos canta en Chicago- que Reilly había preparado para el proyecto, supieron que era el intérprete que buscaban.
El actor reconoce el esfuerzo que requirió preparar su personaje: "debes tener talento en muchas disciplinas diferentes para que salga bien". En su opinión, la confianza ciega del director Rob Marshall en el reparto y su experiencia como coreógrafo fueron esenciales.
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