En Chicago, Catherine Zeta-Jones da vida a Velma Kelly, una famosa artista de vodevil que ingresa en prisión tras asesinar a su marido y su hermana. Lejos de perjudicar su carrera, ese crimen pasional reafirma su posición de estrella gracias a un hábil abogado, que lleva su historia a primera página de los periódicos.
Zeta-Jones fue la primera actriz escogida para el reparto del film. Formar parte del equipo fue para ella un sueño hecho realidad: enamorada de los musicales de Broadway desde pequeña, siempre había querido bailar y cantar. Chicago le dio esa oportunidad.
Al tener cierta experiencia previa en el teatro musical, a la actriz no le costó adaptarse al ritmo de la película. Renée Zellweger, que interpreta a la protagonista del film, destacó en ella su energía como cantante y bailarina, que la hacían brillar en pantalla.