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Terry Gilliam saltó a la fama en 1969 por ser el único miembro americano de la serie de televisión Monty Python's Flying Circus, en colaboración con Terry Jones, Mike Palin, Eric Idle, John Cleese y Graham Chapman. Gilliam se encargaba de los guiones, de realizar las secuencias animadas y, ocasionalmente, de aparecer en lo que se convirtió en un afamado y alocado programa de televisión.
Su primer largometraje, Los caballeros de la mesa cuadrada, lo dirigió con Terry Jones. No tardó en debutar en solitario con Jabberwocky. Después dirigió Los héroes del tiempo, un viaje surrealista a través del tiempo de la mano de un niño y varios enanos.
Tras dirigir Crimson Permanent Assurance, secuencia de El sentido de la vida de Monty Python, realizó la que muchos consideran su obra maestra: Brasil, con Robert De Niro. Pasaron cuatro años hasta que dirigió Las aventuras del Barón Munchausen, una vuelta a la fantasía histórica. Luego llegó El rey pescador, con Jeff Bridges.
En 1995 Gilliam volvió a sentarse en la silla del director con la superproducción 12 monos, un largo de ciencia ficción con un reparto lleno de estrellas. A continuación rodó Miedo y asco en Las Vegas, para la que escribió también el guión.
En 2000 comenzó la andadura del sueño de su vida, El hombre que mató a Don Quijote. Por desgracia, en contra de sus deseos, tuvo que abandonar el rodaje a las pocas semanas debido a graves problemas. Su última creación ha sido Tideland, una fantasía infantil.
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